Oberhalb des Weinguts der Frescobaldi thront die namengebende Burg Castelgiocondo, eine um 1100 zur Verteidigung der von der Küste nach Siena führenden Straße errichtete Festung. Die Tenuta di Castelgiocondo war eines der vier Weingüter, auf denen man 1800 erstmals begann, den Brunello di Montalcino zu erzeugen. Die historische Bedeutung wird bezeugt von der Figur des Cavaliere, die nach einem berühmten Fresko des Sieneser Malers Simone Martini auf den Etiketten der Castelgiocondo-Weine abgebildet ist.

Der Künstler stellt auf seinem Fresko den Befehlshaber der Truppen von Siena, Guidoriccio da Fogliano, dar, wie er 1323 den Angriff auf das Kastell von Montemassi anführt. Eine Heldentat, die so gesehen eine historische Übereinstimmung mit dem zeitgleich einsetzenden mutigen Aufbruch der Frescobaldi in die Welt des Weinbaus ist.

Er präsentiert sich in einem lebhaften, kräftigen Rubinrot.

Sein kräftiges Bouquet ist äußerst elegant; in die Nase strömen zunächst Aromen nach Waldfrüchten und reifen roten Früchten begleitet von einer eleganten floralen Note. Nach einer Weile präsentieren sich Würznoten und ein balsamischer Touch, was den Wein besonders ausgewogen und komplex macht.

Im Mund offenbart er dichte und elegante Tannine, die zusammen mit seiner Mineralität einen unglaublichen harmonischen Eindruck hinterlassen. Der Abgang ist lang, warm und nachhaltig, wobei die würzig-süßen und balsamischen Noten wieder in der Vordergrund treten.